Química Orgânica: os compostos do carbono



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Mononucleares:

O benzeno é o primeiro dos hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com ramificação saturada, apresentando fórmula molecular C6H6. A fórmula estrutural foi estabelecida em 1859 pelo químico alemão Friederich August Kekulé von Stradonitz, que idealizava o benzeno como um (hexa)anel onde os átomos de C se uniriam alternadamente por simples e por duplas ligações, mas já admitindo duas formas:



(I) (II)


Hoje se diz que o benzeno não corresponde a nehuma das formas, e sim a um “híbrido de ressonância” entre as formas I e II, representada por:

Isso implica um gasto de energia, que acaba por estabilizar o anel, dando a ele o caráter “saturado”.

Posições de dois radicais no núcleo aromático:



Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p)


  • Radicais de hidrocarbonetos aromáticos:




  • R
    O principal radical derivado do benzeno é o grupo fenil. É possível que tal denominação seja proveniente de feno, antigo nome do benzeno.
    adicais arilas





Benzeno ou feno fenil (a)




  • Radicais alcoíla CH2


Grupo benzil, derivado do grupo metil do tolueno.


CH3


Tolueno benzil (a)


  • Polinucleares:

Existem diversos tipos em função da posição dos núcleos: conjugados, isolados e condensados.







CH2
Difenil metano Difenilo Naftaleno

OBS:


À temperatura ambiente – em torno de 20ºC – são líquidos os hidrocarbonetos alifáticos com conteúdo carbônico variando nos intervalos indicados.

Alcanos

Alcenos

Alcinos

Alcadienos

Ciclanos

de 5 a 17

de 5 a 15

de 5 a 15

de 5 a 15

de 5 a 12

Os hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com atpe 4 átomos de C nas ramificações são, em geral, líquidos.

Os hidrocarbonetos são insolúveis em solventes polares, como a água, e solúveis em apolares. Os que se apresentam no estado líquido têm densidade menor que a da água e considerando o mesmo conteúdo carbônico as densidades, em geral, crescem na ordem:alcano, alceno, Alcino, alcadieno, ciclano e aromático.

O benzeno é conhecido no comércio por benzina. É utilizado como solvente e na obtenção de inseticidas. É também, o ponto de partida na síntese de diversas substâncias, como fenol, anilina, tolueno, ácido benzóico, estireno.

Tolueno é um dos ingredientes de certas colas que, ao serem “cheiradas”, produzem excitação tipo alcoólica, falta de coordenação, fala desarticulada; é extremamente tóxico e pode resultar em coma e morte.

A partir do metilbenzeno ou tolueno, produz-se um explosivo extremamente utilizado, para fins pacíficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno.

O naftaleno sublima facilmente e é o principal componente da naftalina. Já o antraceno é uma importante matéria-prima para a fabricação de corantes, e a estrutura do fenantreno, por sua vez, é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteróides. O principal exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno, substância formada a partir da queima do fumo. Substâncias cancerígenas dessa classe também foram na fumaça do cigarro, em gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de churrasco.

Capítulo 3. Outras funções orgânicas
A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuída aos átomos em particular ou grupos de átomos nas moléculas. Um sítio de reatividade em uma molécula orgânica é chamado grupo funcional porque controla como a molécula se comporta ou funciona. Assim, a química de uma molécula orgânica é largamente dominada pelos grupos funcionais que ela contém. Podemos pensar nas moléculas orgânicas como sendo compostas de grupos funcionais ligados a um ou mais grupos alquil. Os alcanos, Por exemplo, que não contem grupos funcionais, são representados como R – H.Os álcoois, contem O – H , ou grupo funcional álcool, são representados como R – OH.


  • Funções oxigenadas

A substituição de um átomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila pode gerar três funções distintas: álcool, enol e fenol.


OH


– C – OH – C = C




álcool OH fenol

enol


  • Álcoois ( R – OH)

Os álcoois são derivados de hidrocarbonetos dos quais um ou mais H de um hidrocarboneto – pai foram substituídos por um grupo funcional hidroxila ou álcool, OH. Se na molécula existe apenas um hidroxila o álcool é monoálcool ou monol e se existem várias hidroxilas é polialcool (os diois são denominados glicois). Se no monol a hidroxila se liga a um C primário, secundário, ou terciário, o álcool é, respectivamente, primário, secundário, ou terciário. Na nomenclatura oficial, a terminação é –ol . os álcoois mais simples são nomeados adicionando-se um –l ao nome do alcano correspondente – por exemplo, etano torna-se etanol. Quando necessário, a localização do grupo OH é designada por um prefixo numérico apropriado que indica o numero do átomo de C que carrega o grupo OH; a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila, como mostrado nos exemplos abaixo.
CH3


CH3 – CH – CH3 CH2 – CH2 CH2 – CH2 – CH2 CH3 – C – CH3




OH OH OH OH OH OH OH 2-propanol 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol metil-2-propanol


A ligação O – H é polar, logo os álcoois são muitos mais solúveis que os hidrocarbonetos em solventes polares como a água. O grupo funcional OH pode participar também na ligação de hidrogênio. Como resultado, os pontos de ebulição dos álcoois são muito mais que dos seus alcanos-pai. Os monoálcoois com até 12 átomos de C são líquidos, solúveis em água e tem menor densidade que a dela.

O álcool mais simples, o metanol (álcool metilico), apresenta usos industriais importantes e é produzido em larga escala.

CO(g) + 2H2(g) 200-300 atm CH3OH(g)

400º C
O etanol (álcool etílico) é um produto da fermentação de carboidratos como o açúcar e o amido. Na ausência de ar as células de levedo convertem os carboidratos em uma mistura de etanol e CO2 , como mostrado na equação abaixo.

C6H12O6 (aq) levedo 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)

Essa reação é realizada sob condições cuidadosamente controladas para produzir cerveja, vinho e outras bebidas nas quais o etanol é o ingrediente ativo.

Muitos álcoois polidroxílicos (aqueles que contem mais de um grupo OH) são conhecidos. O mais simples destes é o 1,2-etanodiol (etilenoglicol, HOCH2CH2OH). Essa substancia é o principal ingrediente dos anticongelantes dos automotivos. Outro álcool polidroxílico comum é o 1,2,3-propanotriol (o glicerol, HOCH2CH(OH)CH2OH). Ele é um liquido viscoso que se dissolve rapidamente em água e é muito usado como amaciante de pele em preparações cosméticas. É usado também em alimentos doces, para mantê-los úmidos.

O fenol é o composto mais simples com um grupo OH ligado a um anel aromático. Um dos muitos efeitos notáveis do grupo aromático é a acidez enorme do grupo OH. O fenol é 1 milhão de vezes mais ácido em água que um álcool não aromático típico como o etanol. O fenol é usado industrialmente para fazer vários tipos de plásticos e corantes. Também é usado como anestésico tópico em muitos borrifadores para garganta inflamada.

De acordo com as normas da Iupac, a nomenclatura dos álcoois deve ser construída da seguinte maneira:

prefixo + parte intermediária + ol


sufixo


  • Enóis

São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de átomo de H , de carbono de dupla ligação, excetuando-se as do núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (- OH). Os enóis são compostos instáveis que só existem em solução, em equilíbrio dinâmico com aldeído ou cetona. Na nomenclatura oficial, a terminação é ol.
H2C = CH H3C – C = CH2 Tome cuidado: H2C – CH = CH2
OH OH OH

etenol prop-1-en-2-ol é alcool, e não enol

prop-2-en-1-ol


  • Fenóis

São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-OH). Se na molécula só existe uma hidroxila, eles são monofenóis e se existem várias hidroxilas, são polifenóis. Na nomenclatura oficial, usa-se o prefixo hidroxi.
OH




OH OH HO CH3

hidroxibenzeno 1,2-hidroxibenzeno 1-hidroxi-4-metilbenzeno

ácido fênico p-hidroximetilbenzeno
Os fenóis são sólidos, em geral, com maior densidade que a água e pouco solúveis nela.


  • Éteres (C – O – C)

São compostos que apresentam o radical C – O – C. Os éteres podem ser obtidos pela condensação de álcoois e/ou fenóis.
R1(Ar1) – O – H + H – O – R2(Ar2)  R1(Ar1) – O – R2(Ar2) + H2O
O éter comum tem fórmula:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter de farmácia
Usado como anestésico desde 1842, o éter comum foi obtido pela primeira vez no século XVI, pela reação de álcool etílico com ácido sulfúrico. Por esse motivo, ficou conhecido inicialmente como éter sulfúrico e, tempos depois como éter etílico.
H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3  H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

álcool etílico éter etílico

Se os dois radicais ligados ao átomo de O são iguais, o éter é simétrico; se diferentes, é assimétrico. Os éteres podem ser considerados como derivados da água, por substituição dos hidrogênios por grupos de C.
R – O – H álcool


H – O – H R ou R´= metil, etil, fenil, etc


R – O – R´ éter
A nomenclatura determinada pela Iupac para os éteres obedece ao seguinte esquema:

Prefixo que indica o número de C do menor grupo

oxi

Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior grupo
+ +

Ex:
H3C – O – CH2 – CH3 met + oxi + etano (metóxi-etano)


A nomenclatura usual, os grupos R são escritos em ordem alfabética e devem terminar com a palavra éter.
Ex: H3C – O – CH2 – CH3 etil-metil-éter
Quando os grupos são iguais, devemos usar o prefixo di.
Ex: H3C – O – CH3 dimetil-éter
Também é usado como nomenclatura usual o seguinte esquema:

éter

Nome dos grupos em ordem alfabética

ico

+
Ex: H3C – O – CH2 – CH3 éter etil-metílico (éter assimétrico)


H3C – O – CH3 éter dimetílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter dietílico (éter simétrico)
OBS: Os principais usos do etoxietano (éter comum) são como anestésico, como solvente e na extração de óleos, gorduras e essências. É um anestésico fácil de administrar, mas que exige cuidados. É líquido, muito volátil e seus vapores são muito inflamáveis. Esses vapores são mais densos que o ar e tendem a se acumular perto do solo. Por esse motivo, não se utilizam roupas de nylon em salas cirúrgicas em que o éter comum é usado como anestésico; caso contrário, o atrito do tecido durante os movimentos produziria a eletricidade estática, podendo liberar faíscas que inflamariam os vapores.


  • Aldeídos ( – C = O )


H

São compostos que apresentam o radical funcional ( – CHO), denominado aldoxila. Nos aldeídos o grupo carbonílico tem no mínimo um átomo de H ligado.


Ex:

H – C = O H3C – C = O H – C – C – H




H H O O


metanal etanal etanodial

monoaldeídos dialdeído


São classificados em monoaldeídos ou polialdeídos, dependendo do número de radicais aldoxila na molécula. Na nomenclatura oficial, a terminação é al. Os dois primeiros aldeídos são gasosos e apresentam cheiros desagradáveis. A partir do propanal, os aldeídos são líquidos; apenas os de massas molares elevadas são sólidos.

Os aldeídos de baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água e são nela solúveis.

O metanal é usado como desinfetante, na conservação de peças anatômicas e de cadáveres, além de ser utilizado na preparação de baquelita e medicamentos. O formol é uma solução que contém 40% de metanal.

O propenal, também denominado acroleína, é um composto malcheiroso, que pode ser sentido quando gordura é queimada. Neste caso, a desidratação da glicerina produz esse aldeído.

A desidrogenação dos álcoois é uma das formas utilizadas para se obter aldeído, dando origem ao nome dessa função: aldeído = álcool desidrogenado.


  • Cetonas ( – C = O)

São compostos que apresentam o radical funcional (– C = O), denominado carbonila. Nas cetonas o grupo carbonílico ocorre no interior de uma cadeia de carbonos e está, em conseqüência, ladeado por átomos de C:
H3C – C – CH3 H3C – C – CH2 – CH3 H3C – C – CH2 – C – CH3
O O O O

propanona 2-butanona 2,4-pentanodiona

monocetona monocetona dicetona
São classificadas em monocetonas ou policetonas, dependendo do número de radicais carbonila na molécula. Na nomenclatura oficial, a terminação é ona. As cetonas de menores massas molares são líquidas; as de massas molares elevadas são sólidas. As cetonas de baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água e são nela solúveis.


  • Ácidos carboxílicos ( H – C – O – H )


O
São compostos que apresentam o radical funcional (– COOH), denominado carboxila. São também chamados de carboxilácidos. Classificam-se em monoácidos ou poliácidos, dependendo do número e radicais carboxila presentes na molécula. Na nomenclatura oficial, a terminação é óico.
Ex:H – C – OH H3C – C – OH HO – C – C – OH
O O O O

Ácido metanóico ácido etanóico ácido etanodióico

monoácido monoácido diácido
Os dois primeiros ácidos têm densidades maiores que a da água e os restantes, menores. Os monoácidos alifáticos saturados contendo ate 9 átomos de C são líquidos e solúveis em água. Com 10 ou mais átomos de C são sólidos, insolúveis em água e semelhantes a ceras e graxas (daí o nome de ácidos graxos).

Esses ácidos fracos são encontrados na natureza e são comumente usados em produtos de consumo. São também importantes na fabricação de polímeros utilizados para fazer fibras, filmes e tintas. Os nomes comuns de muitos ácidos carboxílicos são baseados em suas origens históricas ou ao seu odor exalado por quem os produz.




Nome oficial

Nome comercial

Origem do nome

Ácido metanóico

Ácido fórmico

Existe nas formigas

Ácido etanóico

Ácido acético

Formado no azedamento do vinho

Ácido propanóico

Ácido própiônico

gordura

Ácido butanóico

Ácido butírico

Encontrado na manteiga

Ácido pentanóico

Ácido valérico

Encontrado na planta valeriana

Ácido hexanóico

Ácido capróico

Produzidos por cabras e bodes

Ácido octanóico

Ácido caprílico

Produzidos por cabras e bodes

Ácido decanóico

Ácido cáprico

Produzidos por cabras e bodes

OBS: O ácido metanóico (ácido fórmico) é usado como desinfetante e no tingimento de tecidos; o ácido etanóico (ácido acético) é o principal constituinte do vinagre, sendo utilizado na preparação de corantes , perfumes. O ácido benzóico é usado como anti-séptico; por aumentar o fluxo urinário, é também usado como diurético. O ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) é usado como antipirético – reduz a febre – e como analgésico – alivia a dor.

Essas substâncias, chamadas de ácidos carboxílicos, obedecem à seguinte nomenclatura proposta:

ácido

prefixo

Parte intermediária

óico

+ +


sufixo
Mas porque o nome ácido???

Moléculas com grupo carboxílico sofrem ionização em água, produzindo cátions hidroxônio (H3O+), e isso é característico dos ácidos de Arrhenius. Observe:


H3C – C = O + H2O  H3C – C = O + H3O+


OH O-

ácido acético ânion acetato



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