Química Orgânica: os compostos do carbono



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  • Parte intermediária: Indica a presença ou não de insaturações. Observe a tabela:


Tipo de ligação entre átomos de C

Parte intermediária


Apenas ligação simples – C – C –

an

Uma ligação dupla – C = C –

en

Duas ligações duplas – C = C = C –

dien
Uma ligação tripla – C  C –

in

Duas ligações triplas – C  C – C  C –

diin




  • Sufixo: Indica a função orgânica. Depende da função a que pertence a substância.



As principais funções orgânicas




Função


Grupo funcional

Exemplo

Regras básicas de nomenclatura
Hidrocarboneto










Álcool









Fenol









Aldeído









Cetona









Ácido carboxílico









Éster









Éter









Derivado halogenado









Haleto de ácido









Amina









Amida









Nitrocomposto









Composto de Grignard









Tioálcool









OBS: Há muitos compostos de função mista, ou seja, que apresentam diferentes grupos funcionais em suas estruturas.

Exemplo 1: H3C – CH2 – CH2 – CH3


Prefixo: 4 átomos de carbono - but

Parte intermediária: só ligações simples entre átomos de C – na

Sufixo: possui apenas C e H (hidrocarbonetos) – o

Nome: butano


Exemplo 2: H3C – CH2 – OH

Prefixo:


P. intermediária:

Sufixo:


Nome:
Exemplo 3: H2C – CH2

HC = CH


Quando a cadeia carbônica é cíclica, antes do prefixo numérico se coloca a palavra ciclo.
Cadeia carbônica cíclica: ciclo

Prefixo:


Infixo:

Sufixo:


Nome:
Exemplo 4: H – C – CH2 – C – H

| | | |


O O

Quando na cadeia carbônica existem repetições de radicais funcionais ou de insaturações, usam-se os prefixos di, tri, ..., que indicam o número de repetições. Os prefixos são escritos antes das palavras que identificam os radicais funcionais ou as insaturações.


Prefixo:

Infixo:


Sufixo:

Repetição: dois radicais funcionais:

Nome:
Entre duas consoantes coloca-se uma vogal, a ou o, dependendo da melhor fonia.
Exemplo 5: H3C – CH2 – CH – CH3

|

OH



Quando é necessário posicionar um radical funcional ou uma insaturação, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima do radical funcional (no caso de hidrocarboneto, da insaturação). O número é colocado antes do que se deseja posicionar: quando só há um radical funcional ou uma insaturação a ser posicionada, admite-se escrever o número em outr4os locais da nomenclatura.

Prefixo:


Infixo:

Sufixo:


Posição do radical funcional:

Nome:
O hífen separa o número da palavra.


Exemplo 6: H2C = CH – CH = CH2
Prefixo:

Infixo:


Sufixo:

Posição das insaturações:

Nome:
Exemplo 7: H3C – C – CH2 – CH3

| |


O
Prefixo:

Infixo:


Sufixo:

Nome:
Observe que é desnecessário especificar, mas não errado, escrever butan-2-ona ou 2-butanona ou butanona-2, uma vez que para ser cetona o radical funcional não pode estar em C primário, ou seja, na extremidade da cadeia, mas apenas em C secundário. Não existe 1-butanona: na verdade, o composto seria o butanal.

Também é desnecessário especificar a numeração nos exemplos 2 – etanol só pode ser 1-etanol - , 3 – ciclobuteno só pode ser 1-ciclobuteno – e 4 – propanodial só pode ser 1,3-propanodial.
Exemplo 8: H2C = CH – CH – CH3

|

OH


Prefixo:

Infixo:


Posição da dupla ligação:

Sufixo:


Posição do radical funcional:

Nome:
Obeserve que, na numeração da cadeia carbônica, o radical funcional tem preferência sobre a insaturação.


Cadeia carbônica ramificada:
Para dar o nome o nome oficial de uma substância que apresenta cadeia carbônica ramificada, devemos inicialmente escolher e numerar a cadeia principal e posteriormente identificar as ramificações ligadas a ela.


Para se escolher a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na ordem em que são apresentadas.


      1. quando a cadeia carbônica é cíclica, os átomos de carbono do ciclo constituem a cadeia principal.

2. quando a cadeia carbônica é acíclica, a cadeia principal deve ser a maior seqüência que contenha o radical funcional ou, no caso de hidrocarbonetos, os carbonos da insaturação, se essa existir.

3. existindo duas ou mais possibilidades de cadeia principal deve-se optar pela mais ramificada.




  • Ramificações

As principais ramificações são radicais derivados de hidrocarboneto pela retirada de um átomo de hidrogênio. Se o hidrocarboneto for alifático, o radical é chamado de alcoíla ou alquila, sendo representado por R – . Se o hidrocarboneto for aromático e a valência livre se apresentar em carbono de núcleo aromático, o radical denomina-se arila, sendo representado por Ar – ; se estiver fora do núcleo aromático, é denominado alcoíla. Na nomenclatura desses radicais o sufixo é il ou ila.

Veja alguns exemplos de radicais alquila.




Hidrocarboneto

Radical alcoíla ou alquila














































OBS: Cadeia principal de uma estrutura é a maior seqüência possível de átomos de C que engloba a função orgânica mais importante da substância. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética, sem levar em conta eventuais prefixos de quantidades (di, tri, etc.) Exemplo:
trietil--------------------- dimetil

Ordem alfabética: etil--------------------metil


Antes da adoção da nomenclatura oficial, utilizava-se na Química Orgânica a nomenclatura comercial. Veja alguns nomes oficiais e usuais que os antigos estudantes necessitavam saber:

Etino = acetileno metanol = espírito da madeira

Etanol = espírito do vinho pentanol = álcool amílico

1,2,3-propanotriol = glicerina ácido etanodióico = ácido oxálico

2-butenal = aldeído crotônico propenal = acroleína

ácido metanóico = ácido fórmico propanona = acetona

ácido hexanóico = ácido capróico ácido etanóico = ácido acético

ácido octanóico – ácido caprílico ácido heptanóico = ácido enântico

ácido decanóico = ácido cáprico ácido nanóico + ácido pelargônico

ácido hexanodióico = ácido adípico ácido decanodióico = ácido sebássico

ácido propenóico = ácido acrílico ácido 2-metilbut-2-enóico = ácido angélico
Para numerar a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na ordem em que estão apresentadas.


A cadeia principal é cíclica

A cadeia principal é acíclica

1. A cadeia principal é numerada a partir do C que contém o radical funcional ou, no caso de hidrocarboneto, a partir da insaturação se existir.

1. A cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do radical funcional ou, no caso de hidrocarboneto, dos C da insaturação se existirem.

2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir do C que contém um radical.

2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do primeiro radical.

3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir do carbono que posicione os radicais nos carbonos de menores números (regra dos menores números).

3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade que posiciona os radicais nos carbonos de menores números (regra dos menores números).

4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada de acordo com a ordem alfabética dos radicais.

4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia principal é numerada a partir da extremidade mais próxima do radical de acordo com a sua ordem alfabética.

Regra geral:


Número do carbono ramificado

Nome da ramificação

Nome do hidrocarboneto que possui a cadeia principal

- -
OBS: se houver várias seqüências com o mesmo número de átomos de carbono, a cadeia principal será a seqüência mais ramificada.

Capítulo 2. Função Hidrocarboneto
1. Hidrocarbonetos:
São compostos binários formados exclusivamente por C e H, sendo a classe de compostos orgânicos mais simples. Na nomenclatura oficial apresentam terminação o. São numerosos, e por isso é conveniente organiza-los em famílias que exibem similaridades estruturais. O aspecto chave estrutural dos hidrocarbonetos (e de muitas outras substâncias orgânicas) é a presença de ligações carbono-carbono estáveis. O carbono é o único elemento capaz de formar cadeias estendidas e estáveis de átomos unidos por ligações simples, duplas e triplas.

Os hidrocarbonetos podem ser divididos em 4 tipos gerais, dependendo dos tipos de ligações carbono-carbono em suas moléculas:



  • Alcanos

  • Alcenos

  • Alcinos

  • Hidrocarbonetos aromáticos

Nesses hidrocarbonetos, bem como em outros compostos orgânicos, cada átomo de carbono invariavelmente tem 4 ligações (4 ligações simples, 2simples e 1 dupla, ou 1 ligação simples e outra tripla ).
2. Alcanos:
São hidrocarbonetos alifático, acíclicos e saturados, sendo também chamados hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade química) ou metânicos (derivam teoricamente do metano ).

Os alcanos são hidrocarbonetos que contém apenas ligações simples, como no etano (C2H6). Uma vez que os alcanos contém um maior numero possível de átomos de hidrogênio por átomo de carbono, são chamados hidrocarbonetos saturados. A tabela abaixo relaciona vários dos mais simples alcanos. O metano é o principal componente do gás natural, utilizado em fogões a gás. O propano é o principal componente do gás engarrafado (GLP) usado para aquecimento domestico e na cozinha o butano é usado em isqueiros descartáveis. Os alcanos de 5 a 12 átomos de carbono por molécula são encontrados na gasolina.




Primeiros membros da serie de alcanos de cadeia linear

Fórmula molecular

Fórmula estrutural condensada

Nome

Ponto de ebulição

CH4

CH4

Metano

-161

C2H6

CH3CH3

Etano

-89

C3H8

CH3CH2CH3

Propano

-44

C4H10

CH3CH2CH2CH3

Butano

-0,5

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

Pentano

36

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Hexano

68

C7H16

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Heptano

98

C8H18

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Octano

125

C9H20

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nonano

151

C10H22

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Decano

174

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