Química Orgânica: os compostos do carbono



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Capítulo 1. Química Orgânica: os compostos do carbono
Objetivos: Revisão sobre estruturas e reatividades de compostos orgânicos.

Hidrocarbonetos: compostos contendo apenas C e H.

Classes de hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos.

Compostos com composições idênticas cujas moléculas têm diferentes

estruturas: a existência de isômeros.

Princípio organizacional da química orgânica: grupo funcional.

Moléculas bioquimicamente importantes: proteínas, carboidratos e ácidos nucléicos.


  1. O surgimento da expressão química orgânica:

Torben Olof Bergman, químico sueco (1777), introduziu na literatura química pela primeira vez a expressão Química Orgânica.



  • Compostos Orgânicos: substâncias dos organismos vivos.

  • Compostos Inorgânicos: substâncias do reino mineral.

O elemento carbono forma um vasto número de compostos. Mais de 16 milhões de compostos contendo carbono são conhecidos; aproximadamente 90% dos novos compostos sintetizados a cada ano contêm carbono. O estudo dos compostos de carbono constitui um ramo separado da química, conhecido como Química Orgânica. Esse termo originou-se das crenças do século XVII de que os compostos orgânicos poderiam ser formados apenas pelos seres vivos. Essa idéia foi desmentida em 1828 pelo químico alemão Friedrich Wohler quando sintetizou a uréia (H2NCONH2), uma substância orgânica encontrada na urina dos mamíferos, por meio do aquecimento de cianato de amônio (NH4OCN), substância inorgânica.


NH2

Síntese de Wohler : NH4OCN  O = C


Cianato de anônio

Uréia
NH2

Cronologia de algumas preparações e acontecimentos ocorridos após a síntese de Wohler:


1828: Hennel prepara o álcool etílico.

1846: Dr. John C. Warren realiza, no Hospital Geral de Massachusetts (EUA), a primeira intervanção cirúrgica de grande porte com o emprego de um anestésico: o éter. Este fato fato assinala uma nova era na Medicina: a era dos anestésicos.

1847: Dr. James Simpson, cirurgião de Edimburgo, usa pela primeira vez o clorofórmio como anestésico.

1848: Frankland e Kolbe preparam o ácido acético.

1854: Berthelot prepara o gás metano.

1935: Químicos do Instituto Pasteur descobrem a sulfanilamida: substância de ação bactericida. A seguir são descobertas outras sulfas.

1945: A partir da descoberta da penicilina, em 1929, por Alexandre Fleming, químicos e físicos da Inglaterra e dos Estados Unidos descobrem que existem várias penicilinas e conseguem sintetizar a Penicilina G. (As penicilinas são agentes bactericidas mais eficazes que as sulfas).


  1. Algumas características gerais das moléculas orgânicas:


O que o carbono apresenta que leva à enorme diversidade em seus compostos e permite que tenham papéis cruciais na biologia e na indústria? Os compostos orgânicos diferenciam-se dos inorgânicos por uma série de características:


    1. Elementos constituintes: constituídos fundamentalmente por 4 elementos: C, H, O e N, denominados elementos organógenos.

    2. Combustão: como todos os compostos orgânicos contêm C e a imensa maioria possui H, a queima completa dessas substâncias produz CO2 e H2O. A combustão incompleta produz CO, enquanto a parcial, apenas C (fuligem). Portanto, para um composto orgânico que contém C e H ou C, H e O, pode-se escrever:

Composto orgânico + O2 combustão completa CO2 + H2O




OBS: A combustão incompleta dos combustíveis produz CO, que, ao ser inalado, se une a hemoglobina, impedindo que ela exerça o papel fundamental de transportar oxigênio no sangue. Produz também carvão, que caracteriza fuligem, liberada principalmente pelos caminhões desregulados.


c) Ligações e forças intermoleculares: grande parte dos compostos orgânicos exibe apenas ligações covalentes. Dessa forma, as forças de atração intermoleculares predominantes são as forças de Van der Waals; posteriormente aparecem as forças de atração entre dipolos permanentes, o que inclui as pontes de hidrogênio. As substâncias orgânicas que exibem ligação iônica apresentam, na maioria das vezes, pequeno grau de dissociação ao serem dissolvidas num solvente, em geral, a água.

d) Estabilidade: os compostos orgânicos apresentam, geralmente, pequena estabilidade diante de agentes enérgicos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados, entre outros. Como vimos, a maioria dos compostos orgânicos ao ser aquecidos sofre combustão completa, produzindo CO2, incompleta, formando CO, ou carbonização, que origina carbono.

e) Ponto de fusão e de ebulição: os compostos orgânicos sendo, de modo geral, moleculares apresentam pontos de fusão e ebulição baixos.Isso justifica a predominância na Química Orgânica de compostos gasosos e líquidos: os sólidos existentes são, em grande parte, facilmente fusíveis.

f) Solubilidade: os compostos orgânicos, em geral, são solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares, como a água.

g) Velocidade das reações: as reações orgânicas envolvendo, geralmente, substâncias moleculares e de grande massa molar são, na maioria dos casos, lentas, requerendo o uso de catalisadores. O aquecimento para aumentar a velocidade deve ser feito com cuidado, devido à instabilidade dos compostos orgânicos em elevadas temperaturas.

h) Isomeria: fenômeno verificado quando duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Por ex., com a fórmula C2H6O existem duas substâncias: etanol (álccol comum) e metoximetano (éter dimetílico).


H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3

Etanol Metoximetano

(líquido) (vapor)



  1. Características do átomo de carbono:

Em 1852, o químico inglês Edward Frankland publicou um trabalho em que parecia a expessão valência, relacionada com a capacidade de ligação que teriam os átomos. Poucos anos depois, o químico alemão August Kekulé lançava hipóteses extraordinárias, que causariam um grande avanço no estudo das substâncias orgânicas:




  • O carbono teria quatro valências.




C



  • Os átomos de C poderiam formar cadeias.

C – C – C – C




  • Os átomos de C poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências.

C – C C = C C  C

Lig. Simples Lig. Dupla Lig. Tripla
Os átomos de C têm enorme capacidade de ligar-se a outros átomos de C ou de diferentes elementos, formando seqüências estáveis.

Cadeia é o nome dado à seqüência de átomos ligados entre si.

Em todas as cadeias carbônicas, observamos que o número de ligações covalentes de um átomo de C é igual a quatro. Entretanto, dois átomos de C podem ligar-se entre si por ligações simples, dupla ou tripla.




Tipo de ligação entre C

Ligações estabelecidas

Hibridação

Geometria do carbono

Ângulo entre as ligações

Exemplo

4 lig. simples

4 

sp3

tetraedro

109º28’

CH4

1 lig. dupla

3  e 1 

sp2

triangular

120º

H2C = O

1 lig. tripla

2  e 2 

sp

linear

180º

H – C  N

2 lig. duplas

2  e 2 

sp

linear

180º

O = C = O




  1. Classificação do carbono na cadeia carbônica:

Observando modelos de várias cadeias carbônicas, os cientistas notaram que determinado átomo de carbono podia estar unido a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. Em função dessas observações, os carbonos foram classificados da seguinte maneira:




Classificação

Conceito

Exemplo

C primário


Ligado a apenas outro átomo de carbono

CC

C secundário

Ligado a dois átomos de carbono

CC C

C terciário

Ligado a três átomos de carbono


C C C
C

C quaternário

Ligado a quatro átomos de carbono (o número máximo de ligações que o carbono admite).

C



C CC




C


Exemplo: C1 1  carbonos primários






C1 – C2 – C3 – C4 – C1 2  carbono secundário
C1 C1 3  carbono terciário

4  carbono quaternário


Um átomo de carbono é nulário (n) quando não se liga a nenhum outro átomo de carbono. O número de compostos que exibem apenas carbonos nulários é muito pequeno; não chamaremos a atenção para os átomos nulários.


  1. As cadeias carbônicas:

Atualmente são conhecidos aproximadamente 7 milhões de compostos orgânicos e apenas cerca de 200 mil substâncias inorgânicas. Esse enorme número de compostos orgânicos, formado na maioria por 4 elementos químicos ( C, H, O e N ), é explicável por uma propriedade muito especial do elemento carbono: a formação de cadeias.

O quadro abaixo mostra as diversas apresentações de duas estruturas típicas, uma cadeia aberta outra fechada.






Butano C4H10

Ciclo-propano C3H6

Fórmula estrutural plana





C C C C



C
C C




Fórmula estrutural simplificada

H3C – CH2 – CH2 – CH3



CH2
H2C CH2

Representação tipo bond line









OBS: A representação da cadeia carbônica por meio de segmentos de reta (bond line formula) ainda não tem nome oficial em português . Essa representação obedece ao seguinte código:



  • A cadeia será representada como um ziguezague.

  • As pontas corresponderão ao grupo CH3.

  • A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2.

  • A junção de três traços indicará um grupo CH.

  • A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário.

Exemplos:




H3C – CH = CH – CH3




H3C – N – CH2 – CH3  N


CH3


  1. Classificação das cadeias carbônicas:

Uma cadeia carbônica pode ser classificada de acordo com vários critérios:




    1. Quanto ao sentido do percurso

      • Aberta ou acíclica: quando percorrida num sentido qualquer, sempre se chega a uma extremidade.

      • Fechada ou cíclica: percorrida num determinado sentido, nunca se chega a uma extremidade.

b) Quanto à disposição



  • Normal ou linear: quando contém apenas átomos de carbono primários e/ou secundários.

  • Ramificada ou arborescente: quando contém átomos de carbono terciários e/ou quaternários.




  1. Quanto à saturação

    • Saturada: quando entre átomos de carbono existem apenas ligações simples.

    • Insaturada: quando entre átomos de carbono existem ligações duplas e/ou triplas.


d) Quanto à natureza

  • Homogênea: quando entre átomos de carbono existem apenas átomos de carbono.

  • Heterogênea: quando entre átomos de carbono existe átomo diferente de carbono (heteroátomo).

É hábito denominar as cadeias cíclicas ramificadas de mistas. Portanto, uma cadeia mista é uma cadeia carbônica que tem uma parte cíclica e outra acíclica.

Halogênios nunca podem ser heteroátomos. Eles pertencem à família 7A e por esse motivo, fazem apenas uma ligação covalente e nunca poderão estar intercalados entre dois carbonos.

Veja a cadeia da molécula do cloro-etano, por ex., que é um gás usado como anestésico:




H3C – CH2 – CH2 – Cl




Não é heteroátomo


Átomos como oxigênio (O), nitrogênio (N), fósforo (P) e enxofre (S), que formam várias ligações covalentes, podem ser heteroátomos ou não, dependendo da maneira como se colocam na estrutura da molécula. Veja os ex. abaixo:
H
O heteroátomo precisa estar ligado a pelo menos dois átomos de carbono.
eteroátomo Não é heteroátomo
H3C – O – CH3 H3C – CH2 – O – H
H3C – N – CH3 H3C – CH2 – N – H


CH3 H




OBS: Núcleo benzênico é uma cadeia homogênea e cíclica constituída de seis átomos de carbono no anel, ligados alternadamente por ligações simples e duplas. Ele pode ser representado de várias maneiras.

OBS: Cadeia aromática é uma cadeia homocíclica (homogênea e cíclica) que apresenta núcleo benzênico.

Cadeia alicíclica é uma cadeia homocíclica que não apresenta núcleo benzênico.

As ligações dupla ne tripla denominam-se ligações insaturadas ou insaturações.

O grupo mais característico das cadeias aromáticas denomina-se núcleo (ou anel) benzênico, ou apenas grupo aromático. O composto aromático mais simples é o benzeno.




  1. Classificação dos compostos orgânicos:

De acordo com a cadeia carbônica os compostos orgânicos classificam-se em heterocíclicos, aromáticos e alifáticos.




  • Heterocíclicos: apresentam cadeia carbônica heterocíclica (heterogênea e cíclica), com ou sem ramificação.

  • Aromáticos: apresentam cadeia carbônica aromática, com ou sem ramificação.

  • Alifáticos (são os demais): apresentam cadeia carbônica acíclica ou alicíclica, com ou sem ramificação.


8
Cadeias carbônicas

Aberta (acíclica ou alifática)

Fechada (cíclica)

Normal
. Classificação geral das cadeias carbônicas:





quanto às ramificações


Ramificada



Saturada

tipo de ligação

Insaturada

Homogênea




tipo de átomo



Heterogênea

Homogênea (homocíclica)



Aromática





Heterogênea (heterocíclica)





Saturada

Insaturada

Não-aromática (alicíclica)

9. Função orgânica:
Função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em comum. Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional, grupamento atômico comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades químicas.
Nomenclatura oficial:
O nome oficial das substâncias orgânicas é constituído de acordo com normas estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac). As normas da Iupac permitem que seja estabelecido um nome característico para cada composto, não importando a maneira como a cadeia carbônica é escrita. Esse sistema de regras foi criado em 1892, mas tem sido constantemente aprimorado por meio de várias revisões. A nomenclatura oficial visa uniformizar os critérios para se nomear um composto orgânico. Desse modo geral, podemos dizer que o nome oficial de uma substância orgânica apresenta 3 partes principais:



Nome oficial = prefixo + parte intermediária + sufixo



  • Prefixo: Indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia. Os quatro primeiros receberam nomes consagrados pelo uso (met, et, prop e but) ; de 5 átomos em diante são usados os prefixos gregos (pent, hex, ...).



Número de átomos de carbono


Prefixo

1

Met

2

Et

3

Prop

4

But

5

Pent

6

Hex

7

Hept

8

Oct

9

Non

10

Dec

11

Undec


12

Dodec


13

Tridec


14

Tetradec


15

Pentadec


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