Haletos de Alquilo: Substituição nucleofílica e eliminação



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Haletos de alquilo

Haletos de Alquilo: Substituição nucleofílica e eliminação
Sumário:

  1. Nomenclatura

  2. Estrutura dos haletos de alquilo

  3. Propriedades físicas

  4. Preparação dos haletos de alquilo:

    1. Halogenação por radicais livres

    2. Halogenação alquilica

  5. Reacções dos haletos de alquilo: generalidades

    1. Reacção SN2: generalidades; factores que a afectam; força do nucleofilo; efeitos estéreos e efeitos do solvente na nucleofilidade; reactividade do substrato na SN2: efeito do grupo abandonante e efeitos estéreos; estereoquímica.

    2. Reacção SN1: generalidades; efeitos do substituinte; efeitos do grupo abandonante; efeitos do solvente; estereoquímica; rearrangos na reacção SN1.

    3. Comparação entre as reacções SN1 e SN2.


Nomenclatura
Existem 3 classes de haletos de alquilo:

  1. Haletos de alquilo: o halogéneo está directamente ligado ao carbono com hibridação sp3



  1. Haletos de vinil: o halogéneo está directamente ligado ao carbono sp2 do alceno




  1. Haletos de arilo: o halogéneo está ligado ao carbono sp2 do anel benzénico.

Os haletos de alquilo também podem ser classificados de acordo com a natureza do átomo de carbono ligado ao halogéneo:



  1. Haletos primários:



  1. Haletos secundários:



  1. Haletos terciários:


Dihaletos de alquilo podem ser:

  1. Geminal: os dois halogéneos ligados ao mesmo carbono




  1. Vicinal: os dois halogéneos ligados a carbonos vizinhos


Estrutura dos haletos de alquilo
Os halogéneos são mais electronegativos que o carbono pelo que a ligação C-X apresenta um momento dipolar em que carga parcial positiva fica no átomo de carbono e a carga parcial negativa fica no halogéneo:

Variação da electronegatividade:

I (2,7) < Br (3,0) < Cl (3,2)< F (4,0)


Variação do comprimento da ligação C-X

C-F (1,38 Å) < C-Cl (1,78 Å) < C-Br (1,94 Å) < C-I (2,14 Å)


Estes dois efeitos opõem pelo que o resultado final é o aumento do momento dipolar na seguinte ordem:
C-I (1,29 D) < C-Br (1,48 D) < C-F (1,51 D) < C-Cl (1,56 D)
O dipolo molecular depende da forma


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